Это старейший город на территории Ивановской области и один из старейших в Центральной России. Согласно Новгородской первой летописи, Плёс упоминается в апреле 1141 года. Москва упоминается только в 1147 году. То есть Плёс на 6 лет старше Москвы. Юрьевец основан в 1225 году, то есть младше Плёса на 84 года. Нижний Новгород основан в 1221 году, он младше Плёса на 80 лет. Сейчас Плёсу 881 год. Первая плесская крепость погибла в феврале 1238 года в числе многих других русских городов при первом нашествии на русские земли татаро-монгол, возглавляемых Батыем.
В 1410 году сын святого благоверного князя Димитрия Донского Василий I Дмитриевич приказал построить новую крепость, которая стала центром мощной таможенной системы на Волге. Тем самым были пресечены походы новгородских ушкуйников, не только грабивших города, но и захватывавших в плен своих же русских людей, которых затем продавали в рабство на границе с Золотой Ордой
Василий I – яркий представитель той династии, которая управляла Россией до самого конца XVI века. Именно при Василии I в Россию приходит исихазм – традиция «умного делания». Главный праздник исихастов – Преображение Господне. Вот, почему Василий I строит не только новую крепость, но и Преображенский монастырь в Плёсе.
Во время ополчения князя Пожарского и Минина 1612 года, в конечном счете, освободившего Москву и восстановившего Российскую государственность, Плёс стал важным местом сосредоточения сил патриотов и военных запасов, которые были собраны с поволжских городов. Здесь на помощь ополчению подошли костромичи. «Новый летописец» повествует так: «К князю Дмитрию пришли с Костромы на Плёс многие люди…». В Плёсе ополчение переправилось через Волгу, чтобы двинуться уже на Кострому.